|
Схема реакции получения фурацилина из 5-нитрофурфурола:
Гидролиз 5-нитрофурфурола с образованием 5-нитро-2-фуральдегида и мочевины в присутствии кислоты:
НО₂C₄Н₃О₃ + 2NH₂CONH₂ + H₂O → HO₂C₄Н₂O₃ + 2NH₃ + CO₂
Конденсация 5-нитро-2-фуральдегида с мочевиной в щелочной среде с образованием фурацилина:
2HO₂C₄Н₂O₃ + NH₂CONH₂ + NaOH → C₈H₇N₃O₅Na + 2H₂O
Механизм реакции конденсации 5-нитро-2-фуральдегида с мочевиной является сложным и включает в себя несколько этапов. На первом этапе происходит присоединение мочевины к 5-нитро-2-фуральдегиду с образованием N-гидроксимочевины. Далее, N-гидроксимочевина претерпевает циклизацию с образованием циклического интермедиата, который далее реагирует с другой молекулой 5-нитро-2-фуральдегида. Этот процесс сопровождается выделением воды и образованием фурацилина.
--------------------
|
